李叔同的《送别》是一首充满深情和人生哲理的歌曲，它主要表达了以下几种感情：

离别之苦：

诗中通过“长亭外，古道边，芳草碧连天”等句子，描绘了离别的场景，营造出一种凄凉与不舍的氛围。诗人对离别时刻的痛苦和不舍，尤其是面对挚友的告别，如许幻园因革命失败而远走他乡，李叔同在雪地里久久站立，含泪写下这首歌，表达了对好友离去的不情愿和深深怀念。

知音难觅：

“天之涯，地之角，知交半零落”表达了诗人对知音难觅的感慨，以及对友情珍贵的珍视。知心朋友大多已不知去向，漂泊在天涯海角的各个角落，诗人对此深感无奈和惋惜。

人生无常：

整首歌词通过对离别场景的描绘，传达了对人生无常的感慨。诗人感悟到人生短暂，犹如日落，充满着彻骨的寒意，整首歌词弥漫着浓重的人生空幻感，深藏着出世顿悟的暗示。

对未来的美好期盼：

尽管诗中充满了离别的悲伤，但李叔同也表达了对未来的美好祝愿。例如，“海内存知己，天涯若比邻”传达了一种即使身处远方，友情依然如故的情怀。

对友情的珍视：

歌词中多次表达了对友情的珍视和思念，如“劝君更进一杯酒，西出阳关无故人”和“年年柳色，灞陵伤别”等句子，都展现了诗人对友情的深厚情感。

综上所述，李叔同的《送别》通过简练而富有深意的文字，表达了深厚的友情和对离别的不舍，同时也蕴含了对人生无常和友情珍贵的深刻感慨。这首歌曲不仅是对朋友之间挥手相送的骊歌，更是李叔同即将告别人间、弃世出家的“前奏曲”。