高晓松创作《越过山丘》的背景与2011年酒驾事件密切相关。2011年5月9日，高晓松因酒驾被判处6个月拘役，事发后第二天，他以“对不起!永不酒驾!”的悔过书引发关注。这次事件成为他人生转折的节点，促使他重新审视人生与自由的关系，最终通过音乐表达深刻感悟。

创作《越过山丘》时，高晓松将个人经历与对人生阶段的思考融入歌词，通过“跨越山丘”隐喻人生起伏，展现从青年到中年的心路历程。歌曲以细腻的笔触描绘时间流逝中的爱与遗憾，引发广泛共鸣，成为现象级作品。