李白《九日》中“落帽醉山月，空歌怀友生”的典故出自《晋书·孟嘉传》，具体如下：

典故来源

东晋时期，权臣桓温于九月九日（重阳节）游历龙山，其部下参军孟嘉也参与其中。宴饮时，一阵风将孟嘉的帽子吹落，而孟嘉因醉酒未察觉。此事被孙盛记录并嘲笑，孟嘉随即以“醉看风落帽，舞爱月留人”回应，成为后世文人雅士风度的象征。

在诗中的意义

李白借用这一典故，既表达了自己在政治失意后仍保持豁达心境的旷达情怀，又通过“落帽”与“独笑”的行为，展现其不拘小节、纵情自然的个性。同时，“空歌怀友生”流露出对友情的追思，隐含对知音难觅的感慨。