韩愈多次参加科举考试均未考上的原因主要有以下几点：

科举制度的不完善：

唐朝的科举制度尚处于起步阶段，存在诸多不完善之处。贵族子弟仍占据朝堂中的很大一部分，而寒门子弟即使通过科举也难以直接做官。这导致韩愈对科举制度产生了质疑，并三次上书宰相表达不满。

考试内容和风格的偏差：

当时朝廷重视的是华而不实的骈文，而韩愈的文章风格与之不符。他认为骈文毫无价值，而自己的文章更合于古人之道。这种风格上的不匹配使得他在考试中屡遭失败。

缺乏有效的推荐和关系：

在唐代，科举考试的成功不仅取决于考试成绩，还与“干谒”（提前拜访考官）、“举荐”（有极高地位的官员向考官推荐考生）和“行卷”（考生将自己的作品呈给有影响力的官员）等因素密切相关。韩愈在考试中未能有效利用这些资源，导致多次落榜。

个人因素：

韩愈性格坚韧不屈，但面对多次失败，也难免感到沮丧。尤其是在家庭遭遇重大变故后，他不得不挑起家庭重担，这可能也影响了他的考试状态。

政治环境的压力：

韩愈在考试中曾求助过某些官员，但后来这些官员未能给予他应有的支持，甚至隐瞒灾情，导致他被贬责千里。这种政治环境的压力和打击也影响了他的考试表现和心态。

综上所述，韩愈多次参加科举考试均未考上的原因是多方面的，包括科举制度的不完善、考试内容和风格的偏差、缺乏有效的推荐和关系、个人因素以及政治环境的压力等。尽管如此，韩愈并未因此放弃，最终通过坚持不懈的努力和机遇，实现了自己的政治抱负。